Ο Κέννεθ Ρέξροθ γεννήθηκε στο Σάουθ Μπεντ της Ιντιάνα στις 23 Δεκεμβρίου του 1905. Έμεινε ορφανός στην ηλικία των δώδεκα και μεγάλωσε μόνος στο Σικάγο, όπου πέρασε όλη του την εφηβεία δουλεύοντας σαν ανταποκριτής τοπικών εφημερίδων και ζώντας ανάμεσα στους μουσικούς, τους καλλιτέχνες, τους εκκεντρικούς και τους ακτιβιστές που δημιούργησαν το γνωστό μποέμικο κλίμα της πόλης την δεκαετία του '20